Це одна з найстаріших площ, що виникла на Подолі ще за часів Київської Русі. Після перенесення центру Києва на Поділ через зруйнування Верхнього міста монголо-татарами Контрактова стала головною площею міста. У XV столітті саме тут побудували ратушу, а у XVIII столітті це місце стало центром міжнародних контрактових ярмарок. Сучасного вигляду площа набула на початку XIX століття. Тоді тут побудували Гостинний двір, новий Контрактовий будинок.
Зараз на площі знаходяться Староакадемічний корпус НаУКМА, Будинок Київського магістрату, Київський муніципальний академічний театр опери та балету для дітей та юнацтва, фонтан «Самсон», пам’ятник Г. Сковороді та гетьману П. Сагайдачному, церква Успіння Богородиці Пирого́щої, найвище оглядове колесо столиці. З 2017 року площа стала пішохідною. Зараз тут часто проводяться концерти, ярмарки та інші події.