Ще в часи Середньовіччя центром столиці проходив історичний земляний вал Старокиївських укріплень. Всередині XIX століття крізь нього було прорізано шлях, що сполучив Золоті Ворота та Хрещатик. Так виникла вулиця Прорізна. Вона була першорозрядною, тобто там дозволялося будувати лише цегляні споруди не нижчі за 2 поверхи. Сучасного вигляду вулиця набула у 50-х роках ХХ століття після повоєнної відбудови центру міста.
На Прорізній збереглися декілька історичних пам’яток, зведених наприкінці XIX — початку XX століття. Серед них:
Серед інших цікавих об’єктів вулиці — сквер, пам’ятники герою роману «Золоте теля» Паніковському, туркменському поету й мислителю Махтумкулі́ Фраґі́, українському митцю, представнику розстріляного відродження — Лесю Курбасу.