Колись центром Києва проходив земляний вал Старокиївських укріплень. З часом через нього прорізали дорогу, яка з'єднала Золоті Ворота з Хрещатиком, що й дало назву вулиці Прорізній. Вулиця зберегла кілька визначних архітектурних пам'яток кінця XIX – початку XX століть, кожна з яких має свою цікаву історію або легенду. Серед них – будівля «Київметробуду», прибутковий будинок Сироткіна, який вважається одним із найкрасивіших у центрі Києва, а також Молодий театр.

Прорізна багата на культурні об'єкти: пам'ятники герою роману «Золоте теля» Паніковському, туркменському поету та мислителю Махтумкулі Фрагі та видатному українському режисеру, представнику розстріляного відродження Лесю Курбасу. Вулиця також має кінематографічне минуле: тут працювали перші київські ілюзіони та сінематографи, які стали родоначальниками кіноіндустрії столиці.