Вздовж північно-західного кордону парку імені М. Рильського простягається одна з основних транспортних артерій столиці — Голосіївський проспект. Історія цього проспекту сягає часів Київської Русі, коли тут проходила тиха лісова дорога, що зв’язувала Київ з Голосіївським монастирем. Активна забудова розпочалася в кінці XIX століття, а перші житлові будинки з'явилися в 1958 році.

Проспект неодноразово розширювався, старі будівлі поступово замінювалися новими. Сьогодні навпроти зеленої паркової зони можна побачити архаїчні приватні садиби, радянські споруди епохи конструктивізму та сучасні багатоповерхові житлові комплекси.

Серед архітектурних прикрас Голосіївського проспекту — брама Деміївського снарядного заводу, комплекс Деміївського пивзаводу Шульца кінця XIX століття, колишня Синагога Баришпольського, Вознесенська церква  та сторічна пожежна частина. Незважаючи на всі зміни, проспект зберігає свій неповторний шарм і залишається одним із найкрасивіших куточків Києва.