Контрактовий будинок зведений для здійснення торговельних та майнових угод на щорічному ярмарку, що відбувався у Києві від 1797 р. У 1797–1811 рр. відігравав значну роль у громадському житті міста. Сюди з'їжджалися не тільки місцеві купці, поміщики, а й гості-іноземці. Крім того, в залі Контрактового будинку проводилися судові засідання Магістрату, влаштовувалися концерти. Після реставрації будинку у 1819 р. тут містилася реміснича управа міських цехів, з 1871 р. – Києво-Подільська жіноча гімназія. У цьому будинку у вересні-жовтні 1941 р. відбулися наради провідників ОУН(М) з представниками української громадськості і фольксдойче (етнічні німці) щодо створення Міської управи.

Будинок первісно двоповерховий (перший поверх – цегляний, другий – дерев’яний) з напівкруглими сходами, що виступали на дворовому фасаді. У 1811 р. другий поверх згорів, уцілілий цегляний у 1819 р. відремонтували (проєкт архітектора А. Меленського). У 1878–1879 рр. надбудовано другий цегляний поверх (проєкт архітектора С. Рикачова). У 1900–1901 рр. будинок перебудовано, зведено третій поверх (архітектор Є. Толстой). Нині будинок триповерховий, цегляний, потинькований, у плані близький до П-подібного. Вирішений у стилі класицизму.