Це одна з найстаріших площ, що виникла на Подолі ще за часів Київської Русі. Після перенесення центру Києва на Поділ через зруйнування Верхнього міста монголо-татарами Контрактова стала головною площею міста. У XV столітті саме тут побудували ратушу, а у XVIII столітті це місце стало центром міжнародних контрактових ярмарок. Сучасного вигляду площа набула на початку XIX століття. Тоді тут побудували Гостинний двір, новий Контрактовий будинок.