Майдан перед в’їздом до Михайлівського Золотоверхого монастиря сформувався ще в ХІІ столітті. Тому він має повне право вважатися одним із найдавніших у Києві.
У нинішньому вигляді та розмірі площа сформувалась у середині ХІХ століття, після того як простір між Софійським та Михайлівським соборами було розділено будівлею «Присутственних місць». Сучасна назва вперше з’явилася в 1869 році й після низки переіменувань знову закріпилася вже у 1991-му.
У 30-ті роки ХХ століття радянська влада планувала перенести сюди урядовий квартал. Через це було знищено низку історичних споруд, зокрема й Михайлівський Золотоверхий собор. Однак із запланованого вдалося реалізувати лише будівництво Міністерства Закордонних справ України. Автентичний вигляд площі повернули вже в часи незалежності України. Її композиційним центром став відновлений після демонтажу в 1923 році пам’ятник княгині Ользі в оточенні скульптур апостола Андрія Первозванного та слов’янських просвітників Кирила й Мефодія.